Daftar isi
Kali ini kita akan membahas mengenai aldehide, berikut pembahasannya.
Aldehide atau juga dikenal sebagai Alkanal, merupakan salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya.
Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.
Aldehid disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Oksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO4, NaIO4, atau K2Cr2O7.
Persamaan reaksi pada gambar 1. adalah sebagai berikut :
3C2H5OH(aq) + Cr2O72–(aq) + 8H+ → 8CH3CHO(aq) + 2Cr3+(aq) + 7H2O(l)
Selain dengan cara oksidasi alkohol primer, sintesis aldehid dapat juga dilakukan dengan reaksi riedel-craft menggunakan aril halogen dan katalis AlCl3 atau AlBrO3. Disamping itu, dapat juga dilakukan dengan pereaksi Grignard (R–Mg–X).
Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar.
Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup besar.
Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50–80 °C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama.
1. Parfum
Aldehid hadir dalam banyak bahan organik, mulai dari mawar, serai, vanila, dan kulit jeruk. Para ilmuwan juga dapat membuat senyawa ini secara sintetis untuk digunakan sebagai bahan untuk parfum dan cologne yang berbau manis.
Pada tahun 1921, misalnya, parfum Rusia Ernest Beaux menciptakan Chanel No. 5, yang berisi campuran aldehida aromatik dan mempopulerkan penggunaannya dalam parfum.
2. Kegunaan Industri
Aldehid adalah senyawa serbaguna yang dapat membantu membuat resin, pewarna dan asam organik, serta parfum untuk cologne, deterjen, dan sabun. Dari semua aldehid, formaldehida diproduksi secara industri pada skala terbesar.
Formaldehida dikenal dengan sifat pengawet dan anti-bakteri, dan kimia berbasis formaldehida juga merupakan komponen dalam berbagai produk, termasuk produk kayu komposit dan rekayasa dalam bangunan dan konstruksi
Rumus umum kimia untuk aldehid adalah R-CHO, dimana R merupakan sisa molekul yang terikat pada atom karbon dari gugus aldehid melalui ikatan tunggal.
Aldehida adalah senyawa yang sangat umum, dan sederhana adalah formaldehid. Struktur kimia formaldehida adalah atom hidrogen yang terikat sekali untuk karbon dari gugus aldehid. Ini memiliki rumus kimia CH2O.
Aldehida memiliki pusat karbon planar hibridisasi sp2, yang dihubungkan oleh ikatan rangkap terhadap oksigen dan ikatan tunggal dengan hidrogen. Ikatan C – H biasanya tidak bersifat asam.
Karena stabilisasi resonansi dari basa konjugat, α-hidrogen dalam aldehida jauh lebih asam, dengan pKa dekat 17, dibandingkan dengan keasaman alkana khas (pKa sekitar 50).
Pengasaman ini dikaitkan dengan (i) kualitas penarik elektron dari pusat formil dan (ii) fakta bahwa basa konjugat, anion enolat, mendelokasi muatan negatifnya. Terkait dengan (i), kelompok aldehida agak polar.
Proton formil itu sendiri tidak siap menjalani deprotonasi. Spesies anionik yang secara formal berasal dari deprotonasi proton aldehida, yang dikenal sebagai anion asil, sangat tidak stabil dan harus disimpan pada suhu rendah.
Keasaman fase gas formaldehida ditemukan menjadi 1,640 kJ / mol (393 kkal / mol), menjadikannya lebih asam daripada hidrogen (1.700 kJ / mol, 400 kkal / mol) dan amonia (1.680 kJ / mol, 402 kkal / mol), tetapi kurang asam dari air (1.600 kJ / mol, 390 kkal / mol) dalam fase gas.
Aldehida (kecuali yang tanpa karbon alfa, atau tanpa proton pada karbon alfa, seperti formaldehida dan benzaldehida) dapat ada dalam keto atau tautomer enol.
Tautomerisme keto-enol dikatalisis oleh asam atau basa. Biasanya enol adalah tautomer minoritas, tetapi lebih reaktif.
Pada sekitar 360 kJ / mol (85 kkal / mol), ikatan formil C – H lebih lemah daripada ikatan khas antara hidrogen dan karbon hibridisasi sp2.
Jadi aldehida cenderung mengalami abstraksi hidrogen-atom dengan adanya radikal bebas, suatu fakta menjelaskan betapa mudahnya aldehida menjalani autoksidasi.
Aldehid dapat dibentuk oleh oksidasi alkohol. Selama reaksi kimia, alkohol kehilangan atom hidrogen ke molekul lain, dengan kata lain, telah terhidrogenasi.
Molekul yang dihasilkan sekarang memiliki gugus-CHO dari aldehid pada akhir itu, bukan-CH2OH dari molekul alkohol.
Melalui adisi air, aldehid dapat membentuk hidrat aldehida, yang kemudian dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Ini adalah asam organik yang umum, seperti asam asetat ditemukan dalam cuka dan asam formiat yang dihasilkan oleh semut.
Jenis alkohol yang mengalami oksidasi menentukan jenis molekul yang dihasilkan. Untuk membentuk aldehida dari oksidasi alkohol, alkohol primer teroksidasi, atau kehilangan atom hidrogen.
Alkohol primer hanya memiliki satu gugus R melekat pada kelompok -CH2OH alkohol sekunder dan tersier juga ada, dengan dua dan tiga kelompok R masing-masing. Ketika alkohol sekunder teroksidasi, keton hasilnya. Sebaliknya, alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.