Asal muasal bagaimana ludruk terbentuk ini belum diketahui secara pasti sehingga ada beberapa pendapat mengenai hal ini. Ada yang berpendapat bahwa kesenian ini berakar dari pengamen tahun 1890 yang diiringi dengan jogetan yang dibawakan oleh seorang seniman berasal dari Jombang yang bernama Gangsar.
Suatu ketika saat ia sedang mengamen ia bertemu dengan seseorang laki-laki menggendong bayinya. Namun laki-laki tersebut berdandan layaknya perempuan dengan tujuan agar anaknya mengira ia adalah ibunya. Dari sanalah ide lakon waria dalam ludruk.
Menurut para ahli asal mula ludruk jika dilihat dari segi pertunjukan seni drama ini pertama kali muncul pada tahun 1822.
Ludruk pada saat itu hanya terdiri dari dua lakon yaitu satu lakon sebagai pelawak yang membawakan cerita sedangkan pemain lainnya sebagai penari yang berlakon seperti wanita.
Namun jika dilihat dari segi sejarahnya seni ludruk pertama kali muncul pada abad 12-15 yaitu ludruk Bandan. Dalam ludruk bandan mengisahkan tentang ilmu-ilmu kanuragan seperti ilmu menghilang saat dikepung, ilmu licin saat disentuh, serta ilmu kekebalan tubuh seperti tidak mempan dibakar maupun dilukai.
Kemudian pada abad 16-17 muncullah ludruk jenis lerok yaitu ludruk yang mementaskan ilmu hipnotis atau penggendam. Pentas ludruk lerok diiringi dengan musik lira dan sebuah nyanyian. Ludruk ini diketahui dipopulerkan oleh Pak Santik yang berasal dari Jombang.
Kata “lerok” sendiri berasal dari alat musik semacam kecapi yang disebut dengan lira. Sembari lira dimainkan pemain juga bersenandung yang berisi tentang isi hati. Sebelum menggunakan alat musik seperti gendang dan jidhor, ludruk slerok memanfaatkan suara-suara yang dihasilkan dari mulut pemain sebagai iringan.
Perkembangan ludruk tak berhenti sampai di situ. Pada tahun 1911-1931 muncul ludruk besutan yaitu sebuah ludruk yang mengisahkan cerita-cerita pada novel. Pada ludruk besutan pemain ditambah menjadi tiga orang.
Nama besutan sendiri diambil dari tokoh utama yaitu Pak Besut. Ludruk ini lah yang kemudian berkembang menjadi ludruk Stambul Jawi dan berubah menjadi ludruk Sandiwara.
Sumber cerita dari ludruk sandiwara berbagai macam mulai dari novel hingga cerita-cerita roman dan mengikuti perkembangannya.
Dalam ludruk sandiwara ini pemain semakin bertambah dan juga mempunyai tokoh baru yang berasal dari Surabaya. Tokoh tersebut bernama Cak Durasim.